Podľa Obamu nadišiel čas prehodnotiť politiku voči Kube

Slobodu v komunistickej krajine môžu presadiť len aktivisti, avšak Washington by pri tom mohol "kreatívnym" a "rozvážnym" spôsobom pomôcť, povedal Obama počas návštevy Miami. "Keď sa Castro dostal k moci, práve som sa narodil, takže názor, že rovnaká politika, ktorú sme presadzovali v roku 1961, by mala byť v dobe internetu, Googlu a cestovania stále efektívna, nedáva zmysel," dodal americký prezident s odkazom na Fidela Castra, vodcu kubánskej revolúcie. Vyjadril sa tak počas návštevy Jorgea Masa Santosa, predsedu Cuban American National Foundation (CANF), vplyvnej lobistickej organizácie kubánskych prisťahovalcov.

V roku 1961 Washington prerušil diplomatické vzťahy s Havanou a v roku 1962 zaviedli USA voči "ostrovu slobody" embargo, ktoré platí dodnes. Za Obamu sa už však niektoré reštrikcie voči Kube uvoľnili, napríklad sa zlepšila komunikácia s obyvateľmi ostrova a uľahčili sa finančné transfery.